Nur die Welt der digitalen Musik und Videos am Stick oder Handy hab ich gemieden da ich nicht für ab und an mal ein Lied oder einen Sampler ein Jahres Abo abschließen möchte.
Das geht mir genauso. Für die alltägliche Musikbegleitung nutze ich ganz klassisch das Radio. Hat mit DAB auch eine ordentliche Qualität. Wenn mal was kommt, was richtig gut zur Stimmung passt und mir gefällt, kann ich auch mal aufdrehen, ohne dass es in den Ohren wehtut.
Und für ab und an mal ein Lied oder einen Sampler oder ein Album habe ich den Stick.
Mit Android Auto bin ich nie warm geworden. Da spielen aber einige persönliche Sachen mit rein. Ich habe zum Beispiel keine Lust, jedes Mal mein Handy anzustöpseln. Ich habe ein Werks-Navi, bin also auf Datenkraken wie Google nicht angewiesen. Mein Auto hat alles onboard, was ich benötige bzw. für den Komfort haben möchte: aktuelle Musik (Charts), Lieblingsmusik (nicht aktuell) aus ganz verschiedenen Genres, Navi mit Internet-Traffic, Telefon mit Freisprechen, SMS vorlesen. Vieles per Sprachbefehl, noch mehr per Lenkradtasten, der Rest per Touch-Display.
AAWireless habe ich mal ausprobiert. War auch nicht mein Ding. Ständig WLAN, und dann soll man sich freuen, wenn es zwei Wochen lang ohne Probleme gestartet hat. Nee, mein Navi startet seit Jahren problemlos, da muss ich gar nicht dran denken. Außerdem war dann letztlich das No-Go, dass ich zur Nutzung der Live-Daten vom internen Navi wieder im MM-Menü auf "Toyota online" umschalten muss. Danke, nein. AAWireless wieder verkauft und den Musik-Stick wieder an seinen Platz gesteckt. 
(Dazu kommt meine irgendwo im Hinterkopf gespeicherte Abneigung gegen dieses Immer-alles-streamen. Aber das kommt eher vom Video-Streaming, glaube ich. - Abschweifung Ende - )
Ach so, Musik-Streaming habe ich auch mal 3 Monate im Probe-Abo ausprobiert. Aufpreis für ordentliche Qualität? Und Mega-Aufpreis für Top-Qualität? Ähm, nein.
Was Du zu Windows geschrieben hast, kann ich auch nachvollziehen. Mal Android-Tablets mit Tastatur ausprobiert? Oder Linux?